梁楷曾为画院待诏，据说当时画院中人见到梁楷的作品，没有不佩服的。可见梁楷在南宋画院时就有很高的声望了。梁楷继承前人已取得的成就，并加以灵活运用。他深入体察所画人物的精神特征，以简练的笔墨表现出人物的音容笑貌，以简洁的笔墨准确地抓取事物的本质特征，充分地传达出了画家的感情，从而把写意画推入一个新的高度，使时人耳目一新。

梁楷作品(局部)

但是梁楷属于粗行一派，不拘法度，放浪形骸。他曾于南宋宁宗担任画院待诏，以当时画院的习惯而言，职业画家常常要奉皇帝的“诏令”画画，梁楷任职画院待诏的时候，也一定必须配合画院的要求，不能在绘画上有大胆自由的表现。

这对于一个有创作欲望无穷的画家而言，刻板的画画，无法自由发挥，是一件非常痛苦的事。但梁楷洒脱自如的率真性格，全照着自己的感觉走，似乎没人能够限制他。